Den 15. november 1913 fik Nils Middelboe debut for Chelsea FC i Division One. ″The Great Dane″ blev dermed dansk fodbolds første spiller i engelsk fodbold. Forblev amatør hele karrieren.
Med Nils Middelboe pĂĄ holdet vandt KB rækken i 1904/05, 1909/10, 1910/11, 1912 (forĂĄr) og 1912/13. Den 20. februar 1913 havde DBU, for første gang, udskrevet Landsfodboldturneringen, og KB - som KBU′s rækkevinder - var direkte kvalificeret til finalen, den 15. juni 1913. Her blev det til sejr over B 1901, og Nils Middelboe vandt dermed ogsĂĄ det første landsdækkende mesterskab.
Den herved opstĂĄede forbindelse mellem to af Europas bedste spillere for godt 100 ĂĄr siden, Vivian Woodward (Chelsea FC) og Nils Middelboe (KB), blev udslagsgivende da den 25-ĂĄrige danskers civile karriere bragte ham til London i efterĂĄret 1913.
Kontrakt med Newcastle United - men transfer til Chelsea
Som led i ″Det 10. Internationale Fodboldstævne″ i København, maj-juni 1913, var Newcastle United FC pĂĄ besøg i Hovedstaden og spillede tre kampe (4-1, 3-2 og 1-1, Newcastle nævnt først) mod Stævnets udvalgte mandskab. Nils Middelboe var en del heraf og blev efterfølgende forespurgt, om han var interesseret i en professionel kontrakt i engelsk fodbold.
Dette blev dog afvist og i stedet indgik Middelboe en amatør-kontrakt, som nærmest var at sidestille med en regulær indmeldelse i klubben, men hvor deltagelse i fodboldkampene var på frivillig - og, vigtigt, ulønnet - basis, således at han ikke var forpligtet til at spille, hvis hans arbejdsbyrde ikke tillod det.
I sidste ende besluttede Nils Middelboe sig for at spille i Chelsea FC, hvilket afstedkom dansk fodbolds første internationale transfer, fra Newcastle United FC til London-klubben, som han tiltrĂĄdte fĂĄ dage efter han den 26. oktober 1913 havde ført landsholdet til en 4-1 sejr over Tyskland i Hamburg. Det var DBU′s landskamp nummer 12 - og Middelboe havde været med i dem alle.
Debut i Division One
Efter nogle dages tilvænning samt et par kampe på klubbens reservehold oprandt dagen, lørdag den 15. november 1913, hvor Nils Middelboe fik debut i den engelske Division One. På hjemmebanen, Stamford Bridge, tog Chelsea FC mod Derby County FC. Foran 28.000 tilskuere fik Middelboe, der tilmed var anfører, en fin debut i 2-1 sejren, og den høje og langlemmede dansker fik med det samme sit navn slået fast.
På grund af sin arbejdssituationen var Nils Middelboe sjældent til rådighed for Chelseas udekampe - og det ses også af oversigten over hans ligakampe, at han fortrinsvis spillede på hjemmebane - eller af-og-til på udebane, når modstanderne var andre London-klubber. Han var også, fra tid til anden, ramt af forskellige skades- eller sygdomsforløb, som holdt ham væk fra fodbolden i månedsvis.
I løbet af de ni sæsoner, Nils Middelboe spillede hos Chelsea FC, blev det til 41 kampe i Division One. Hertil kommer godt 100 ekstra kampe i den regionale London-turnering, som blev afviklet under 1. verdenskrig, da den engelske turnering var suspenderet under det meste af krigen.
DM-guld 1939/40 og anden fodbold-hæder
Efter afslutningen pĂĄ den aktive karriere forblev Middelboe i det engelske og var fortsat involveret i fodbold - ogsĂĄ pĂĄ managerplan. I 1935 modtog han DBU′s GuldnĂĄl, og mod slutningen af 1930′erne flyttede han med sin familie tilbage til København, hvor han i 1939/40 som træner førte sin hjerteklub, KB, til sĂĄvel DM-guld som sejr i Danmarks-Pokalturneringen.
Med nutidens øjne kan det være vanskeligt at forestille sig, hvor stor en spiller Nils Middelboe egentlig var på sin tid. Primært fordi han holdt hårdt på amatør-begrebet og, efter skiftet til Chelsea, dermed ikke spillede så ofte. Når han gjorde, var hans indflydelse på spillet imidlertid betydelig qua det enorme talent. En studeren af samtidige kilder giver et indtryk af, at Nils Middelboe udtalte Gentleman-indstilling til sporten samt generelle tilgængelighed for alle aftvang respekt hos med- og modspillere - og kastede et fantastisk eftermæle af sig.